Expérience n°1 : Fabrication expérimentale d’EMHV (diester)

L'huile végétale brute ayant certaines propriétés gênantes pour son utilisation comme carburant (une température de solidification assez élevée par exemple), on préfère généralement la transformer en Ester Méthylique d'Huile Végétale (EMHV), qui a des caractéristiques plus proches de celles des carburants dérivés du pétrole. Dans le cadre de ces TPE, nous avons essayé de synthétiser de l'EMHV au laboratoire du lycée :


Nous avons mélangé 20 mL de méthanol avec 0.4g de soude caustique (ou hydroxyde de sodium) dans un erlenmeyer, et créé ainsi du méthoxyde de sodium, une base extrèmement forte.

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Nous avons ensuite ajouté 100 mL d'huile végétale (huile de colza), puis mélangé pendant 15 minutes environ.

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Enfin, nous avons placé le mélange dans une ampoule à décanter, et laissé reposer.

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Ici, ce sont le trilinoléate de glycéryle (qui est un composant de l'huile végétale) et le méthanol qui ont réagi pour former de l'EMHV et du glycerol (qui peut notamment servir à la fabrication de savon), la soude caustique agissant comme catalyseur.

L'équation de la réaction qui se produit peut alors s'écrire ainsi :

C₅₇H₉₈O₆ + 3 CH₄O   =>  3 C₁₉H₃₄O₂  +  C₃H₈O₃

Le lendemain, on distingue 2 phases : le glycerol, plus dense, s'est déposé au fond de l'ampoule à décanter.

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Il ne nous reste plus qu'à vider (laborieusement!) le glycérol, et on peut ainsi recueillir l'EMHV, également appelé diester.

Nous n'avons pu trouver aucun test d'identification de l'EMHV réalisable, il aurait fallu utiliser une spectroscopie de masse, impossible à effectuer au lycée.
On peut néanmoins montrer que l'EMHV obtenu est moins visqueux que l'huile végétale de départ, en déposant simultanément une goutte de chaque liquide sur une plaque de verre inclinée, et en observant la vitesse de déplacement.

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L'équation de combustion de cet EMHV sera la suivante :

2 C₁₉H₃₄O₂  +  53 O₂   =>  38 CO₂  +  34 H₂O

Expérience n°2 : Fabrication expérimentale d’éthanol

L'éthanol peut être obtenu à partir de la fermentation de n'importe quel végétal contenant du sucre. Cependant, l'extraction de ce sucre étant un processus assez long, nous avons choisi de travailler directement à partir d'une solution de saccharose.

Nous avons utilisé un erlenmeyer muni d'un tube à dégagement, et placé sur un agitateur chauffant. Dans ce dernier nous avons dissout 6 morceaux de sucre dans de l'eau distillée, puis ajouté un sachet de levure boulangère (utilisée en pâtisserie). Nous avons agité légèrement et chauffé le mélange à 50°C pour accélérer la réaction.

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En faisant plonger le tube à dégagement dans de l'eau de chaux, nous avons pu constater rapidement le dégagement de dioxyde de carbone

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Dans cette expérience, la levure sert à catalyser la réaction de fermentation qui transforme le saccharose en éthanol. L'équation de cette réaction peut s'écrire ainsi :

C₁₂H₂₂O₁₁  +  H₂O  =>  4 C₂H₆O  +  4 CO₂

Pour tester la présence d'éthanol, on prélève une petite quantité de la solution obtenue, que l'on met en contact avec une solution acide contenant des ions dichromates.

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On observe un changement de teinte (d'orange à vert), dû à une réaction d'oxydo-réduction dont l'équation est :

2 Cr₂O₇^2-  +  16 H₃O⁺  +  3 C₂H₆O  =>  4 Cr³⁺  +  27 H₂O  +  3 C₂H₄O₂

On a donc bien obtenu de l'éthanol, qui pourra être utilisé comme carburant, et dont l'équation de combustion sera :

C₂H₆O  +  3 O₂  =>  2 CO₂  +  3 H₂O